El surgimiento del vulgo o villa medieval
Aquella antigua ciudad o poblado celtibérico, que permanece oculto por la actual trama urbana y sus edificios, debió dar paso -con el prolongado y oscuro lapsus del medioevo a la aldea serrana, de reconocido prestigio como villa ganadera y ciudad del hierro, que todos conocemos encardinada en los avatares y vicisitudes del antiguo Señorío de Molina.
Entre sus numerosas mandas y legados, aparece Checa en el testamento dado por Doña Blanca, V Señora o condesa independiente, que la donó en 1293 a Doña Ucenda, dama de su corte. El testamento fue invalidado y el Señorío de Molina incorporado a la Corona de Castilla, al pasar a su cuñado Sancho IV casado con su hermanastra Doña María de Molina.
En 1369 Molina y su tierra pasaron a la corona de Aragón por espacio de seis años. De la cancillería de Pedro IV en el Archivo de la Corona de Aragón se conservan algunos documentos con datos y referencias sobre Checa.
Así, la donación que el rey de Aragón hizo a García de Vera, caballero de origen probablemente navarro, a la sazón alcaide del castillo y fortaleza de Molina, de las aldeas de Checa (Chequa), Castilnuevo, Valhermoso y Teroleja, con sus hombre, rentas, términos y jurisdicción, derecho señorial que retornaría al rey -esta vez Enrique II- cuando en 1375 volvió a incorporarse el señorío de Molina a Castilla.
En los capítulos presentados por García de Vera a Pedro IV solicitando la ampliación de mercedes y privilegios, vuelve a aparecer Checa (Chiecha), tras Castilnuevo, lo que indica la importancia de aquel como castillo y núcleo fronterizo de primera línea para impedir la invasión de Aragón y del Señorío de Molina desde Albarracín y Cañete. En 1373 el rey Pedro IV reconoce los grandes servicios prestados por el caballero García de Vera, manteniéndole en el señorío de Checa. En mayo de 1375 el Señorío de Molina retorna con todas sus aldeas a la Corona de Castilla, sin que el célebre monje francés Beltrán Duguesclin, capitán de las Compañías Blancas, pudiese tomar posesión de este Señorío donado, con título de Duque de Molina, por Enrique II.
De esta última época se conserva el siguiente registro en la chancillería de Aragón el amado nuestro mossen Garcia de Vera yes a nos seydo propuesto reverentment que como el otro dia algunas companyas de Castiella entrassen e curriessen enta Molina y alli huviessen fecha presa de ganado e aquell se levassen en Castiella, los hombres de lugar de Checa, el cual es del dito mossen Garcia, salieron en contra de las ditas companyas e tiraronles por fuerza la dita presa e presesen un hombre d´ellos» (Registro 1551. Fol. 136.8 abril 1375), en el que se pone de manifiesto la importancia de este lugar, así como un primera alusión a la riqueza ganadera.
La expansión bajo-medieval lógica, una vez que el primitivo castillo se hizo innecesario, al correrse la frontera de la reconquista en el siglo XIII hasta la Andalucía alta (haciendo posible el surgimiento de la Mesta y el fenómeno de la trashumancia) y apaciguarse en el siglo XIV-XV los recelos entre Castilla y Aragón, hizo que el caserío de Checa brincase de su emplazamiento primitivo hasta correr por la calle Marimala hacia el otro lado del río, así como por la ladera de la calle de los molinos. A mediados del siglo XV -se puede especular, sin equivocarnos- Checa se encontraba dividida ya en dos barrios, separados por el río, que dieron origen a una parte alta y otra parte baja de la población.